1. Runde:
13.04.2009 Limerick FC - Wexford Youths 3:5 i.E.
13.04.2009 FC Carlow - Cobh Ramblers 3:2
13.04.2009 Galway United - Salthill Devon 5:3 i.E.
13.04.2009 Shelbourne FC - Dundalk FC 3:0
13.04.2009 Monaghan United - Sporting Fingal 1:2
13.04.2009 Bray Wanderers - Drogheda United 0:2
13.04.2009 Shamrock Rovers - Kildare County 3:0
14.04.2009 Kerry League - Cork City 1:3 n.V.
14.04.2009 Castlebar Celtic - Finn Harps 0:4
14.04.2009 Athlone Town - Longford Town 3:0
14.04.2009 Tullamore FC - UC Dublin0:2

2. Runde:
04.05.2009 16:00 FC Carlow - Waterford United 1:2 n.V.
04.05.2009 16:00 Galway United - Derry City 1:0
04.05.2009 16:00 St. Patrick's Athletic - Shamrock Rovers 0:1
04.05.2009 18:00 Cork City - Wexford Youths 4:5 i.E.
04.05.2009 19:00 Sligo Rovers - Finn Harps 4:1
04.05.2009 19:00 Drogheda United - Sporting Fingal 0:2
04.05.2009 20:45 Bohemian FC - Shelbourne FC 4:3 n.V.
05.05.2009 20:45 Athlone Town - UC Dublin 0:1

Viertelfinale:
18.05.2009 20:45 Sporting Fingal - Sligo Rovers 0:1
18.05.2009 20:45 Galway United - UC Dublin 0:2
19.05.2009 20:45 Waterford United - Shamrock Rovers 2:1
19.05.2009 21:00 Wexford Youths - Bohemian FC 1:2

Halbfinale:
03.08.2009 20:45 Bohemian FC - Sligo Rovers 4:2 n.V.
04.08.2009 20:45 UC Dublin - Waterford United 1:3

Finale:
26.09.2009 18:30 Waterford United - Bohemian FC 1:3