1. Runde:
30.03.2008 Fanad United - Carrigaline United 2:0
30.03.2008 Douglas Hall - Castlebar Celtic 4:0
30.03.2008 Mervue United - Lissadel United n.gesp.

2. Runde:
12.04.2008 Corduff United - St. Mary's AFC 0:1
19.04.2008 Avondale United - Drogheda Town 0:1
19.04.2008 Salthill Devon - Rockmount AFC 0:1
19.04.2008 St. James Gate - Carrick United 2:3
20.04.2008 Douglas Hall - Belgrove 1:0
20.04.2008 Crumlin United - Liffeys Pearse FC 0:0
20.04.2008 Killester United - Bangor Celtic 2:1
20.04.2008 Swilly Rovers - Wayside Celtic 1:4
20.04.2008 Everton AFC - Tullamore FC 3:1
20.04.2008 Lissadel United - Fanad United 0:2
27.04.2008 Liffeys Pearse FC - Crumlin United 2:0

3. Runde:
06.06.2008 20:30 Bohemian FC - Drogheda Town 3:0
06.06.2008 20:45 Galway United - Waterford United 1:0
06.06.2008 20:45 Douglas Hall - Drogheda United 0:3
06.06.2008 20:45 Limerick 37 - Cork City 0:2
06.06.2008 20:45 St. Patrick's Athletic - Longford Town 2:1
06.06.2008 20:45 Athlone Town - Finn Harps 2:1
06.06.2008 20:45 Derry City - Liffeys Pearse FC 2:0
06.06.2008 20:45 Sporting Fingal - Cobh Ramblers 2:0
06.06.2008 21:00 Wexford Youths - Killester United 0:0
06.06.2008 21:00 Shelbourne FC - Dundalk FC 0:3
06.06.2008 21:00 Monaghan United - UC Dublin 0:0
07.06.2008 18:00 St. Mary's AFC - Wayside Celtic 0:1
07.06.2008 20:30 Shamrock Rovers - Sligo Rovers 2:1
08.06.2008 13:00 Everton AFC - Carrick United 0:2
08.06.2008 15:00 Rockmount AFC - Bray Wanderers 0:3
24.06.2008 19:00 Kildare County - Fanad United 3:0
24.06.2008 18:45 Killester United - Wexford Youths 1:2
24.06.2008 20:45 UC Dublin - Monaghan United 0:1

Achtelfinale:
15.08.2008 20:45 Bray Wanderers - Dundalk FC 0:0
15.08.2008 20:45 Galway United - Athlone Town 4:1
15.08.2008 21:00 Shamrock Rovers - Cork City 0:1
15.08.2008 21:40 Bohemian FC - Drogheda United 1:0
16.08.2008 19:00 Carrick United - Sporting Fingal 1:3
17.08.2008 16:00 Wayside Celtic - Monaghan United 1:0
17.08.2008 20:45 Wexford Youths - St. Patrick's Athletic 1:3
19.08.2008 20:45 Derry City - Kildare County 6:0
18.08.2008 20:45 Dundalk FC - Bray Wanderers 1:3

Viertelfinale:
11.09.2008 20:45 Sporting Fingal - St. Patrick's Athletic 3:3
12.09.2008 20:45 Galway United - Bray Wanderers 1:1
13.09.2008 20:30 Cork City - Derry City 1:1
14.09.2008 16:00 Wayside Celtic - Bohemian FC 1:6
16.09.2008 20:45 Bray Wanderers - Galway United 0:2
26.09.2008 20:45 St. Patrick's Athletic - Sporting Fingal 2:0
30.09.2008 20:45 Derry City - Cork City 5:3 i.E.

Halbfinale:
24.10.2008 20:35 St. Patrick's Athletic - Bohemian FC 1:3
26.10.2008 16:15 Galway United - Derry City 0:1

Finale:
23.11.2008 16:00 Bohemian FC - Derry City 4:2 i.E.